新戊二醇二异辛酸酯的合成工艺研究

精７２　细石油化工　第３２卷第６期　２０１５年１１月　ＳＰＥＣＩＡＬＩＴＹ　ＰＥＴＲｏＣＨＥＭＩＣＡＬＳ　新戊二醇二异辛酸酯的合成工艺研究　肖林久　，闵媛媛　，张志刚　＊，匿　。　（１．沈阳化Ｉ大学应用化学学院，辽宁沈阳１１０１４２；　２．沈阳化工大学辽宁省稀土化学及应用重点实验室，辽宁沈阳１１０１４２）　摘要：以新戊二醇（ＮＰＧ）和异辛酸（ＥＨＡ）为原料，以对甲苯磺酸为催化剂，通过无溶剂酯化反应合成酯类润　滑油基础油新戊二醇二异辛酸酯。考察了反应温度、反应时间及催化剂用量等对酯化反应和ＥＨＡ与ＮＰＧ　配比对ＮＰＧ转化率及单、双酯产率的影响。结果表明：当酸、醇摩尔比为２．４：１时，合成新戊二醇二异辛酸　酯的最佳工艺条件为反应温度１４Ｏ～１５０℃，反应时间４　ｈ，催化剂用量４　，此条件下产率可以达到９５　以　上。产物结构经核磁共振谱和质谱进行了确认。　关键词：新戊二醇异辛酸对甲苯磺酸新戊二醇二异辛酸酯酯化反应　润滑油　中图分类号：ＴＥ６２６．３　文献标识码：Ａ　传统矿物油在润滑性、耐热性、氧化稳定性、　醇和异辛酸，安装分水器与球形回流冷凝管，用带　低温流动性和生物降解性等方面已不能满足市场　对润滑油的要求［１－３３，与之相比，合成油在性能上　则具有很多优势。合成油适应低温、高温、高负　荷、高转速、高能辐射及强氧化介质等环境，其使　用寿命也长于矿物油Ｅ３－ｓ］。合成油的优良性能可　磁力搅拌的控温加热套加热。待反应物完全溶解　后，加人一定量的催化剂。控制反应温度，待恒温　反应一段时间后，自然冷却至室温。对反应混合　物进行气相色谱检测，计算反应物的转化率以及　产物收率。将粗产物分别用５　的碳酸钠溶液、　饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤，洗涤后的粗　产物进行减压蒸馏，在１００　Ｐａ压力下收集１４２～　以弥补其价格较高的缺点，所以合成油不仅是许　多军工和航空产品的重要润滑材料，而且在民用　方面也有很大发展【５］。具有位阻基团的新戊二　１４５℃的馏分，产物为无色无味透明油状液体。　醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇等的脂肪酸酯　（ＰＯＥ），由于润滑性、耐热性、氧化稳定性、低温流　对产物进行气相一质谱、红外光谱和核磁共振氢谱　分析。　１．３表征方法　动性和生物降解性等优良而被用于润滑油基础油　中［６－１１］。目前，关于新戊二醇二异辛酸酯的合成　与应用的报道已经出现在专利中［６　］，并且在作为　润滑油基础油的方向上被予以关注＿７］，但是，新戊　二醇二异辛酸酯的合成工艺研究尚未见国内外文　献报道。笔者拟对新戊二醇与异辛酸的无溶剂酯　化反应进行研究，从而优化新戊二醇二异辛酸酯　的合成工艺。　１实验部分　１．１实验药品　气相一质谱分析：色谱仪型号为７８９０Ａ　５９７５Ｃ　（Ａｇｉｌｅｎｔ），色谱柱型号为ＨＰ一５ＭＳ（３０　ｍ×２５０　Ⅱｍ×０．２５　Ｆｍ）。色谱分析条件是柱温为２８０℃，　进样器和检测器温度为３００℃，进样量为１　Ｌ，　进样方式为ＧＣ　ＡＬＳ。质谱采集模式为全扫描，　溶剂延迟为３．００　ｍｉｎ，离子源温度２３０℃，四极杆　温度１５０℃。　采用美国热电公司的ＮＥＸＵＳ４７０型光谱仪　进行红外光谱分析。　收稿日期：２０１５一Ｏ１—０１；修改稿收到日期：２０１５—０９—２２。　异辛酸（ＥＨＡ），纯度为９９．２５　，沈阳张明化　工有限公司；新戊二醇（ＮＰＧ），锄≥９６．０　Ａ，成都　ｏ西亚试剂有限公司。其他均为分析纯试剂。　作者简介：肖林久（１９５８一），教授，博士，主要从事精细化工　与稀土材料方面的研究工作。　１．２新戊二醇二异辛酸酯的合成　基金项目：辽宁省自然科学基金２０１４０２０１３９号项目资助。　＊通信联系人，Ｅ—ｍａｉｌ：ｚｈｇ—ｓｙｉｃｔ＠ｓｏｈｕ．ｃｏｍ。　在２５０　ｍＬ三口烧瓶中加入一定量的新戊二　第３２卷第６期　肖林久，等．新戊二醇二异辛酸酯的合成工艺研究　７３　Ｈ　ＮＭＲ谱采用瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公司的ＡＶＡＮＣＥ　Ｉｌｌ（５０ｏ　ＭＨｚ）型核磁共振谱仪测定。　２结果与讨论　２．１产物表征　２．１．１气相－质谱分析　产物的气相一质谱分析结果如图１所示。不　同批次产物的气相色谱图都显示有一个主峰和几　个弱峰，其主峰积分面积的占比均为９９．５　以　上。在质谱分析中，ＲＣＯ　是体现酯类分子结构　的特征离子。新戊二醇二异辛酸酯的特征离子为　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＯ　（ｍ／ｚ：＝＝　１２７．１）。羧酸酯进行Ｏｔ裂解所产生的离子常成为　质谱中的强峰，新戊二醇二异辛酸酯分子的ａ裂　解峰为ＣＨ。ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ　（ｍ／ｚ　一９９．１）。新戊二醇二异辛酸酯分子在烷氧键处　断裂，可产生ＣＨ。ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ　ＣＨ３）　ＣＯＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２　（ｍ／ｚ一２１３．２）离子。其　他离子峰为ＣＨ３ＣＨ２ＣＨｚＣＨｚ　（　／ｚ一５７．１）、　ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（・）ＨＣｏ０ＣＨ２Ｃ（ＣＨ。）２ＣＨ２　（ｍ／ｌｚ　一　１５６．１）　和　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ　（　・　）　ＨＣＯｏＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２　（　／ｚ＝：＝１８４．１）。新戊　二醇二异辛酸酯分子的离子峰（ｍ／ｚ一３５７．４）是　弱峰。产物的质谱峰结果与文献［１２］一致。　６　ｌ８　２Ｏ　保留时Ｉ町　，叫ｎ　．Ｊ　Ｉ．ＬＩ　Ｊ　．Ｊ上　１．Ｊ－．Ｊ　Ｊ　．Ｉ．．．Ｉ…．　６０　１００　１４０　１８０　２２０　２６ｏ　３００　３４Ｏ　ｍ／ｚ　图１产物的气相一质谱　２．１．２红外光谱分析　图２是产物的红外光谱。图中各峰的红外波　数（ｃｍ－１）分别为３　４５０（一ｏＨ）、２　９６０（～ＣＨ。）、　２　８７４（一ＣＨ　２一）、１　７４０（Ｃ—Ｏ）、１　４６０（一ＣＨ３一　ＣＨ２一）和１　１７０（Ｃ—Ｏ—Ｃ）。其中１　７４０　ｃｍ　处　是酯羰基Ｃ—Ｏ伸缩振动吸收峰，１　１７０　ｃｍ－１处　是Ｃ一０一Ｃ单键伸缩振动吸收峰。　２．１．３产物的　ＨＮＭＲ谱　产物的　Ｈ　ＮＭＲ谱如图３所示。该产物是　具有叔碳原子的新戊基二元醇酯结构，该分子共　有９种环境的氢原子。端位甲基上的氢处于高　场，具有较小的化学位移，其中第１、７号位置上氢　的化学位移是０．８７８，０．８８４；第９号位置上氢的化　学位移是０．９８２。化学位移是１．２２５～１．３１８的吸　收峰代表离Ｃ—Ｏ较远的一ＣＨ　一（２、３号位）上　的氢；第４、６号位置上的氢离Ｃ－－Ｏ稍近，其吸收　峰的化学位移提高到１．４６８～１．６１９处。由于受相　邻Ｃ—ｏ的影响，第５号位置（一ＣＨ一）上的氢处　于较低场，化学位移为２．２８３；第８号位置上的氢　受酯基和叔碳的共同影响，也在低场出峰，化学位　移为３．８９３。新戊二醇二异辛酸酯分子中１至９　各位置上氢数目的比例与产物的　Ｈ　ＮＭＲ谱相　应吸收峰积分面积的比例一致。　综上所述，可以确定反应产物为目标产物新　戊二醇二异辛酸酯。　４ｏｏｏ　３　５００　３　ｏｏｏ　２　５００　２ｏｏｏ　１　５００　ｌ　ｏｏｏ　５ｏ０　波数／ｃｍ　图２产物的红外光谱　７　６　７　ｉ　５．０　４．５　４．０　３．５　３．０　２．５　２．０　１．５　１．０　０．５　０　６　图３产物的核磁共振氢谱　２．２酸醇配比对产物分布的影响　在酯化反应中，固定新戊二醇的用量，保持反　应温度１４０℃、反应时间４　ｈ。使用对甲苯磺酸作　催化剂，其用量为ＮＰＧ和ＥＨＡ总质量的４％。　考察了新戊二醇转化率、新戊二醇单异辛酸酯（单　酯）和新戊二醇二异辛酸酯（双酯）产率随异辛酸　与新戊二醇摩尔比的变化情况，结果如图４所示。　从图４可以看出：当异辛酸与新戊二醇的摩　７４　精细石油尔比为１．６：１时，新戊二醇的转化率达到　１００　９／６，说明所有的醇分子都参与了酯化反应，生　成单酯和双酯的混合物。对于目标产物新戊二醇　二异辛酸酯，异辛酸与新戊二醇的理论投料比应　为２：１。但是，由于酯化反应最终是一个动态平　衡的状态，除了通过去除反应体系里的水而使反　应向酯的方向移动外，还应该适当提高异辛酸的　投料量而使单酯的含量降低，从而提高新戊二醇　二异辛酸酯的产率。　当酸醇摩尔比为１：１时，酯化产物是单酯和　双酯的混合物，但是双酯的含量很低。随着反应　体系中异辛酸量的增加，混合物中双酯的含量逐　渐升高，单酯的含量相应下降，说明反应体系中的　单酯达到一定浓度时开始生成双酯。随着酸量的　继续增加，酯化反应平衡向生成双酯的方向移动，　双酯的产率提高。当酸醇摩尔比为２．４：１时，双　酯的产率达到９６．８　，继续增加酸量，双酯的含量　保持稳定。　ｎ（ＥＨＡ）／ｎ（ＮＰＧ）　图４　酸醇摩尔比与新戊二醇的转化率和酯产率的关系　２．３反应温度对新戊二醇二异辛酸酯产率的影　响　固定ＥＨＡ与ＮＰＧ摩尔比为２．４：１、反应时　间为４　ｈ以及催化剂用量为二者总量的４　时，反　应温度对新戊二醇二异辛酸酯产率的影响见图　５。由图５可见：当酯化反应温度在１２０℃时，主　要产物为单酯，这可能是因为新戊二醇的一个羟　基被酯化后，分子的空间位阻增大，提高了酯化反　应的活化能，使得另一个醇羟基与异辛酸反应的　难度加大。因此，需要提高反应温度为其提供更　多的能量。随着酯化反应温度的升高，新戊二醇　二异辛酸酯的产率升高，在１４０℃时达￣１］９６．８　。　继续升高反应温度，新戊二醇二异辛酸酯的产率　基本保持稳定。但是，反应温度在１５０℃以上时，　反应体系的颜色开始加深，说明副反应增多，或者　化工　２０１５年１１月　出现碳化现象。为避免影响产品质量，将酯化反　应温度控制在１４０～１５０℃。　反应温度／℃　图５反应温度与新戊二醇二异辛酸酯产率的关系　２．４催化剂用量对新戊二醇二异辛酸酯产率的　影响　异辛酸与新戊二醇的酯化反应是以有机酸对　甲苯磺酸作催化剂。对甲苯磺酸溶于反应液，属　于均相催化，其特点是反应温和，对酯化反应的催　化效果充分。在ｎ（ＥＨＡ）／ｎ（ＮＰＧ）一２．４：１，控　制反应温度１４０℃，反应时间４　ｈ，考察催化剂用　量对反应的影响，结果见图６。由图６可以看出：　单酯产率受催化剂用量的影响不大，但是，随着催　化剂用量的增加，双酯的产率有显著提高。这可　能是因为生成单酯的反应的活化能相对较低，而　催化剂的加入可显著降低单酯继续酯化成双酯的　反应的活化能，使得新戊二醇二异辛酸酯的生成　更容易。当催化剂用量为４％时，新戊二醇二异　辛酸酯的产率达到９６．８　，继续增加催化剂的用　量，新戊二醇二异辛酸酯的产率基本保持稳定，因　此将对甲苯磺酸用量定为酸、醇总质量的４　。　ｗ“崔化剂），％　图６　催化剂用量与新戊二醇二异辛酸酯产率的关系　２．５新戊二醇与异辛酸酯化反应过程　新戊二醇与异辛酸的酯化反应在理论上可生　成新戊二醇单异辛酸酯（单酯）和新戊二醇二异辛　酸酯（双酯）两种产物。为进一步探究该酯化反应　第３２卷第６期　肖林久，等．新戊二醇二异辛酸酯的合成工艺研究　７５　过程，实验分析了　（ＥＨＡ）／ｎ（ＮＰＧ）分别为　１．２：１和２．４：１，在不同反应时间时反应液中两　长则产物在高温下容易碳化导致颜色变深，影响　产品质量，并且浪费能源。在上述条件下酯化反　应时间以４　ｈ为好。　３结　论　种产物的浓度变化情况。控制反应温度为１４０　℃，催化剂用量为４　９，６。当酯化反应分出水时开　始取样，此后每隔０．５　ｈ取样一次，对样品进行色　ａ．以对甲苯磺酸为催化剂，通过新戊二醇与　异辛酸的无溶剂酯化反应合成了新戊二醇二异辛　酸酯，优化反应条件是：异辛酸与新戊二醇的摩尔　比２．４：１、反应温度１４０～１５０℃、催化剂用量为　谱检测，结果如图７所示。　由图７可见：当　（ＥＨＡ）／　（ＮＰＧ）一１．２：１　时，单酯产率先快速提高后略有下降，在反应２．５　ｈ后基本保持稳定；在反应开始后的１　ｈ内几乎　无双酯生成，随后双酯的产率缓慢上升，在３　ｈ后　保持稳定。　对于ｎ（ＥＨＡ）Ｉｎ（ＮＰＧ）一２．４：１体系，在反　应开始后的１　ｈ内也是几乎无双酯生成，但是在　１～２　ｈ内双酯的产率迅速提高，反应到４　ｈ以后，　双酯产率基本保持稳定；该体系中单酯产率在　１＿５　ｈ时达到最大，随后，单酯的产率迅速下降，在　反应４　ｈ后，体系中单酯含量维持在很低的水平。　８Ｏ　６０　４０　｛Ｌ　２Ｏ　ｊ　１００　／　。　８Ｏ　６０　褂　４０　２０　Ｏ　１　２　３　４　５　反应时间，ＩＩ　图７反应时间对单酯和双酯产率的影响　根据上述结果，可以认为新戊二醇与异辛酸　在酯化反应中优先生成新戊二醇单异辛酸酯，当　单酯的浓度达到一定数值后开始生成双酯。增加　异辛酸的投料量有助于使平衡向生成双酯的方向　移动，从而提高双酯的产率。该结果符合存在同　时平衡的反应体系的平衡移动的特点。　酯化反应的反应时间也是影响反应效率的重　要因素，反应时间太短反应不充分，而反应时间过　反应物总质量的４　，反应时间４　ｈ，新戊二醇二　异辛酸酯的产率最高，达到９６．８　，其气相色谱纯　度高于９９　。　ｂ．在酯化反应过程中，新戊二醇和异辛酸优　先生成新戊二醇单异辛酸酯，随着异辛酸投料量　的增加，反应平衡向生成新戊二醇二异辛酸酯的　方向移动。　Ｃ．新戊基多元醇酯性能优良且环境友好，应　用前景广阔，优化新戊基多元醇酯的制备工艺条　件，对降低产品成本具有很大的实际意义。　参考文　献　［１］刘维民，许俊，冯大鹏等．合成润滑油的研究现状及发展　趋势［Ｊ］．摩擦学学报，２０１３，３３（１）：９１—１０４．　［２３康健，赵玉贞，宗明．生物降解型润滑脂的研究进展［Ｊ］．　石油学报，２０１１（增刊）：１１０－１１４．　［３］张继平，裴明刚，刘革等．几种齿轮油用基础油的抗氧化及　摩擦学性能评价ＥＪ］．润滑与密封，２０１３，３８（７）：１００—１０４．　［４］　费建奇，赵伟．受阻多元醇酯类冷冻机油的研发进展［Ｊ］．　润滑油，２０１０，２５（３）：６－１０．　［５］谢凤，郑发正，胡利明．合成油的性能及在飞机上的应用　口］．合成润滑材料，２００３（３）；２６—２８．　［６］Ｋｉｍ　Ｈ，Ｌｅｅ　Ｋ，Ｌｅｅ　Ｋ　Ｉ，ｅｔ　ａ１．Ｈｙｄｒｏｘｙｐｉｖａｌｙｌ　ｈｙｄｒｏｘｙｐｉｖ—　ａｌａｔｅ　ｅｓｔｅｒ　ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　ｐｒｅｐａｒｉｎｇ　ｔｈｅ　ｓａｍｅ：ＵＳ，２００７００１５９３３Ａ１［Ｐ］．２００７一Ｏｌ一１８．　［７］　桥本二郎，根岸政隆，仓田稔．酯的制造方法：ＣＮ，　１０１０５０１７８Ａ　ＦＰ］．２００７—１０—１０．　［８３简家成，刘峥，李光照，等．润滑油季戊四醇月桂酸酯无溶　剂合成工艺研究口］．精细石油化工，２０１３，３０（５）：６３—６８．　［９３李凯，王兴国，单良等．季戊四醇油酸酯的合成工艺［Ｊ］．　中国油脂，２００７。３２（１２）：５３－５６．　［１Ｏ］王尔佩，Ｋｅｌｖｉｎ　Ｗ，唐书泽，等．碱催化合成三羟甲基丙　烷二脂肪酸一乙酸酯的研究口］．中国油脂，２０１４，３９　（９）：５８－６２．　［Ｉ１］吴燕霞，李维民，王晓波．三羟甲基丙烷油酸壬二酸混合　酯的合成及其润滑性能研究［Ｊ］．润滑与密封，２０１１，３６　（４）：１２—１４，２６．　［１２］Ｂｉｅｄｅｒｍａｎｎ—Ｂｒｅｍ　Ｓ，Ｂｉｅｄｅｒｍａｎｎ　Ｍ，Ｐｆｅｎｎｉｎｇｅｒ　Ｓ，ｅｔ　ａ１．　Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｓ　ｉｎ　ＰＶＣ　ｔｏｙｓ　ａｎｄ　ｃｈｉｌｄｃａｒｅ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ：ｗｈａｔ　ｓｕｅ—　ｃｅｅｄｓ　ｔｈｅ　ｐｈｔｈａｌａｔｅｓ　ｍａｒｋｅｔ　ｓｕｒｖｅｙ　２００７［Ｊ］．Ｃｈｒｏｍａ—　ｔｏｇｒａｐｈｉａ，２００８，６８（３／４）：２２７～２３４．　精７６　细石油化工　第３２卷第６期　２０１５年１１月　ＳＰＥＣＩＡＬＩＴＹ　ＰＥＴＲＯＣＨＥＭＩＣＡＬＳ　两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂的合成研究进展　周明，陈欣，乔欣，江万雄，夏亮亮，张灵　（西南石油大学材料科学与工程学院，四川成都６１０５００）　摘要：根据结构特征对目前已有的两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂进行分类，按照不同种类系统的比较归纳了其合成　方法，并对今后两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂的合成发展进行了展望。　关键词：两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂　合成中图分类号：ＴＱ４２３．３　进展　文献标识码：Ａ　自Ｇｅｍｉｎｉ表面活性出现以来，一直是表面活　性剂领域的研究热点。近年来关于新型Ｇｅｍｉｎｉ　表面活性剂的研究也备受关注，如非离子糖类双　Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂称为两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性　剂。最常见的两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂是亲水基　由阴离子和阳离子组成的阴一阳离子两性Ｇｅｍｉｎｉ　子表面剂［１］，含氟或硅等杂原子Ｇｅｍｉｎｉ表面活性　剂　。］，两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂等。新型Ｇｅｍｉｎｉ　表面活性剂其特殊的结构，赋予其某种特殊的性　质或使其在某方面的性质更优异，在实际应用中　具有指导性意义。在此，本文将对两性Ｇｅｍｉｎｉ表　表面活性剂，此外还有阴一非型两性Ｇｅｍｉｎｉ表面　活性剂和阳一非型两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂。由于　极性头基带不同电荷，两性Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂亲　水头基间的斥力作用减小，分子间排列更紧密，表　收稿日期：２０１５—０３—３１；修改稿收到日期：２０１５—０９—２４。　面活性剂的合成研究进行介绍。　亲水基由两种电荷不同的离子或基团组成的　作者简介：周明（１９７３一），教授，主要从事油田化学、提高采　收率方面研究。Ｅ—ｍａｉｌ：１０６７４７８７８＠ｑｑ．ｃｏｒｎ。　ＳＹＮＴＨＥＴＩＣ　ＰＲｏＣＥＳＳ　ｏＦ　ＮＥｏＰＥＮＴＹＬ　ＧＬＹＣｏＬ　ＢＩＳ（２－ＥＴＨＹＬＨＥＸＡＮＯＡＴＥ）　Ｘｉａｏ　Ｌｉｎｊｉｕ　，Ｍｉｎ　Ｙｕａｎｙｕａｎ　。，Ｚｈａｎｇ　Ｚｈｉｇａｎｇ　。，ｌＺｈａｎｇ　Ｌｉｑｉｎｇ　（１．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ　１１０１４２，Ｌｉａｏｎｉｎｇ，Ｃｈｉｎａ；２．Ｌｉａｏｎｉｎｇ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｆｏｒ　Ｒａｒｅ—Ｅａｒｔｈ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ａｐｐｌｙｉｎｇ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ　１１０１４２，Ｌｉａｏｎｉｎｇ，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ　ｇｌｙｃｏｌ　ｂｉｓ（２一ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ），ａ　ｋｉｎｄ　ｏｆ　ｅｓｔｅｒ　ｌｕｂｒｉｃａｎｔ　ｂａｓｅ　ｏｉｌ，ｗａｓ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ｓｏｌｖｅｎｔ—ｆｒｅｅ　ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ　ｇｌｙｃｏｌ（ＮＰＧ）ａｎｄ　２一ｅｔｈｙｌ—ｈｅｘａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（ＥＨＡ）　ａｓ　ｒａｗ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｗｉｔｈ　Ｐ—ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ａｓ　ｃａｔａｌｙｓｔ．Ｔｈｅ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｔｉｍｅ，ａｎｄ　ｄｏｓａｇｅ　ｏｆ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｗｅｒｅ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎ．Ｔｈｅ　ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ　ｒａｔｅ　ｏｆ　ＮＰＧ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｙｉｅｌｄｓ　ｏｆ　ｍｏｎｏｅｓｔｅｒ　ａｎｄ　ｄｉｅｓｔｅｒ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｒａｗ　ｍａｔｅｒｉａｌ　ｒａｔｉｏ　ｏｆ　ＥＨＡ　ｖｅｒｓｕｓ　ＮＰＧ　ｗｅｒｅ　ａｌｓｏ　ｓｔｕｄｉｅｄ．Ｕｎ—　ｄｅｒ　ｔｈｅ　ｍｏｌａｒ　ｒａｔｉｏ　ｏｆ　２．４：１　ｂｅｔｗｅｅｎ　ＥＨＡ　ａｎｄ　ＮＰＧ，ｔｈｅ　ｏｐｔｉｍｉｚｅｄ　ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ　ｏｆ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ｓｕｃｈ　ａｓ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｓ　ｏｆ　１４０　ｔｏ　１５０℃。ｔｉｍｅ　ｏｆ　４　ｈ，ａｎｄ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｄｏｓａｇｅ　ｏｆ　４　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ．Ｕｎ—　ｄｅｒ　ｔｈｅ　ｏｐｔｉｍａｌ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ　ｙｉｅｌｄ　ｗａｓ　ｎｏｔ　ｌｅｓｓ　ｔｈａｎ　９　５　．Ｔｈｅ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｗｉｔｈ　ＮＭＲ　ａｎｄ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ　ｇｌｙｃｏｌ　ａｎｄ　２一ｅｔｈｙｌ—ｈｅｘａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ；Ｐ—ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ；ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ　ｇｌｙｃｏｌ　ｂｉｓ（２一　ｅｔｈｖｌｈｅｘａｎ０ａｔｅ）；ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎ；ｌｕｂｒｉｃａｎｔ